民国初年，贵州的夏瑞符是一位心直口快，喜欢玩笑的人。一次在闲谈中，他开玩笑似的作了一副对联：“胡自玉理学好色，罗贞松名士爱钱。”为这副对联，夏瑞符失去两位朋友。
“胡自玉理学好色”说的是清末旧臣胡嗣瑗。此人常以理学兼才子自居，还爱好看戏，一次看上天津一位叫陈玉秋的女演员。陈玉秋当时只有二十来岁，长得美丽动人。胡不顾自己已是垂暮老头了，还托人去说合。陈回答说：“我东厢房也不住，西厢房也不住。”言下之意要当正房太太。而胡正妻健在，好事是以不成。胡嗣瑗为此自取了一个别号叫“自玉”，以示念念不忘陈玉秋。夏瑞符是胡同乡，两人关系甚密，平时无话不说，但这联语可伤了胡的感情，二人从此绝交。
“罗贞松名士爱钱”是指罗振玉（字贞松）因索债逼死王国维之事。罗振玉是清末大臣，常以名士自傲。王国维是一位著名学者，至今他的《人间词话》影响犹深。他22岁独闯上海，开始在《时务报》馆司书记校雠之事，后入罗振玉创办的文学社。
辛亥革命后，王国维随罗振玉东渡日本。王国维从事学术研究，但没经济来源，完全由在日本做字画生意的罗振玉解囊相助。两人志趣相投，回国后，结成儿女亲家。罗振玉追随溥仪入宫任南书房行走，又推荐王国维在南书房担任古董书画的鉴定工作。王为感恩知己，便把自己的著作以罗振玉的名义发表，如《殷墟书契考释》就是其中之一。
后来王国维到清华任教，罗振玉随溥仪去了天津。1927年，罗振玉不知何事与王翻脸，秋后算账，向王国维逼债要钱。王国维一介书生，无钱还账，一时想不通，竟投昆明湖自尽。当然王国维的死因并非这么简单，至今说法不一，但罗振玉为此联对夏瑞符也恨之入骨。
明朝嘉靖年间，据传张居正(1525～1582)与艾自修同科中举，但艾自修是倒数第一名。一次闲谈中，张居正随随便便地对艾自修说，今有半联请教：
“艾自修，自修没自修，白面书生背虎榜。”“虎榜”即是末名。说者无意，听者有心，张居正说完就完，但这半副笑联却始终似石头般压在艾自修的心中，使他处处发愤，时刻留意张居正的一举一动，以便寻得下半联报仇雪恨。
万历初年，神宗年幼，国事由张居正主持，大权在握，显赫一时。但人也有倒霉的时候。一天清早，天刚蒙蒙亮，艾自修想在上朝前拜访张居正，便来到张府。家人告诉他说张在花园里，艾便径直走到花园，见张居正在一假山旁，但眨眼之间就消失了。艾自修怕出意外，急急跑去，只见一块石板刚刚盖上，还有一截被卡住的袍角正往里缩。艾灵机一动，抽出佩剑割下袍角，离开了花园。
这天早朝张居正没来，艾自修心想，他到哪里去了呢?为了揭开这个谜，艾自修找了一个机会，从那石板洞里钻进去，原来是一条暗道，出口恰是太后娘娘的卧室。艾自修此时心里有了底，久久压在他心头的那半副对联终于有对了。于是，他把下联写在黄绢上，并用它包了张居正的袍角，呈给了神宗皇帝。
神宗打开丝绢，先见袍角，再看绢上写道：
“张居正，居正不居正，黑心宰相卧龙床。”先不说龙颜如何大怒，且说对联的巧妙。这是一副复字联，以双方的名字重复，寓意自然，平仄恰当，特别是后面的“白面”对“黑心”，“虎榜”对“龙床”，可谓绝对了。
神宗一看，两眼发直，恨不得扒了张居正的皮。张居正不但侵占他的权力，今天连老娘也不放过，岂能轻饶?但艾自修奏道，此事不可声张，得顾及皇家面子，且容慢慢来。
腊月初八是晒袍节，由礼部派人一一查照，破旧袍换新，理所当然对张居正的袍子特别关照。虽然张居正请人修补了官服，但那袍角仍旧露出破绽。于是神宗就定了张居正“猥亵皇恩”的罪，削职为民，发配边疆，永不赦返。
张居正启程时，艾自修给他送行，并送给他一张纸片。张居正一看，纸片上写的正是艾自修所对下联，才恍然大悟，悔不当初了。